שנת הלימודים ה'תשע"ח החלה בהתוועדות מרכזית שהתקיימה בזאל החדש והמפואר-ששופץ בסיועו של הרב שרון אוחיון, מנהל מרכז החסד אשקלון, בהשתתפות כלל התלמידים וצוות הישיבה.

מחזה מרגש היה לראות את 120 התלמידים חוזרים לישיבה לאחר חופשת בין הזמנים, בשמחה ובהתלהבות, ואת צוות הישיבה מקבל בחמימות ובאהבה כל תלמיד ותלמיד.

בהתוועדות לפתיחת שנה"ל שמעו התלמידים דברי תורה וברכה מהשליח הראשי ורב קהילת חב"ד הרב מנחם ליברמן, מראש הישיבה הרב גיל אוריין וממנהל הישיבה הרב מרדכי אילרוב שדיבר על מעלותיה וייחודיותה של הישיבה שיותר מ40 תלמידים השקיעו בלמידה והצליחו ב"ה לעשות סיומי מסכת. כל הדוברים איחלו לתלמידים הצלחה בגו"ר ובעז"ה בשנה"ל יגיעו התלמידים להישגים גבוהים ויגרמו לקידוש ה' ברמה המקומית והארצית.

"העובדה שרבים מתלמידי ישיבת חב"ד אשקלון מצטיינים ביראת שמיים ובלימוד נגלה וחסידות, ומגיעים להישגים מרשימים בלימודים כללים וגם זכו במקום הראשון בתחרות הארצית של חברת CISCO ובתחרות חקר השואה מטעם "יד ושם", הינו רק בזכות ברכותיו של הרבי שרואים במוחש את השפעתם", אומרים בהנהלת הישיבה.

בישיבת אשקלון קיים צוות חינוכי מעולה, הרואה בתפקידו שליחות חינוכית להשקיע בכל תלמיד ותלמיד.

על צוות רבני הישיבה נמנים הרבנים: מרדכי אילרוב, גיל אוריין, אהרן סלמון, ברוך שלום מיפעי, פרץ חן, אברהם פינקוביץ, מנחם מנדל וולף ומשה הלל. מלבד צוות הרבנים ישנם מורים מקצועיים לכלל תחומי הלמידה ויועץ חינוכי המלווה את עבודת הצוות.